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Aus SchulWiki

Die Vorstellung, welche Stoffe Aromatisch sind, ist in der Geschichte der Chemie immer eine heftige Streitfrage gewesen. Zu beginn dachte man aromatische Stoffe sind all jene Stoffe die man aus Pflanzen gewinnen konnte,die zudem einen sehr intensiven Geruch, bzw. ein sehr intensives Aroma hatten. (z.B. Vanillen)

1825 gelang es dann den Basisstoff C₆H₆ gefunden. Allerdings war die Struktur bislang noch unbekannt. 1865, rund 40 Jahre später versuchte Kekulê die fehlenden Nachweisreaktionen mit Bromwasser durch ein mögliches Umklappen der Doppelbindungen zum jeweils anderen Partner zu erklären, womit nach Kekulê innerhalb der Kreisbindung alle Kohlenstoffe gleichberechtigt sind.

Das Orbitalmodell hingegen postuliert, das z.B. dass Benzol aus einer 6-eckigen Verbindung besteht, in der alle C-Atome eine Einfachbindung zum jeweils nächsten C-Atom ausbilden, zudem eine Einfachbindung zum H-Atom, und zwar bei jedem C-Atom nur einmal. Die restlichen Elektronen sind delokalisiert d.h. sie befinden sich in einer Elektronenwolke oberhalb und unterhalb der Kohlenstoffverbindungen. (Auch delokalisiertes π Elektronensystem)

Aromatische Verbindungen

Damit ein Stoff aber nun wirklich aromatisch ist müssen drei Bedingungen erfüllt sein. (Kriterien)

• Ringförmig angeordnete C-Atome/ alle am Ring beteiligen C-Atome müssen Sp² hybridisiert sein. (Planares Ringsystem)

• Delokalisierte π Elektronen entsprechen der Hückelregel 4n+2 (n ist eine natürliche Zahl.)

• Es muss mesomere Grenzformeln geben, d.h. das Ringsystem muss Mesomerie-stabilisiert sein. (Ist meist mit Kriterium 2 erfüllt)